電子メールに添付からメールアドレスを指定してファイル送信しようとするときに、
Webメール - その他を追加 からマイクロソフト提供ドメイン (@outlook.com / @hotmail.com など)を指定しているのですが、
送信しようとすると「サーバとの通信中にエラーが発生しました」とエラーになります。
IMAPやSMTPは下記の「IMAPとSMTPをサポートするアプリ」を参考に設定しています。
http://windows.microsoft.com/ja-jp/windows/outlook/send-receive-from-app
マイクロソフト様にも確認したところ、設定は上記ので間違っておらず、
Web 上の Outlook.com からはメールの送信ができたことからサーバーである Outlook.com には問題が起きていないと考えられますので、
Adobe 様へご相談してくださいと言われました。